надежнее всего через брокера, если у него есть желание проводить внебиржевые сделки.
списываетесь с контрагентом, обмениваетесь инфой о своих брокерах, подаете поручение своему брокеру.
Правила оформления поручений и комиссия у всех индивидуальны. Может быть так, что конкретная пара брокеров не сможет провести сделку.
Тогда (если вы абсолютно доверяете контрагенту) можете заключить договор купли продажи и оформить поручение на перевод/прием ценных бумаг, и переводите деньги на счет непосредственно контрагента.
